1942年，出生于千叶县木更津市。1960年，高中在读的中尾，因油画《石之花》被选入千叶县美术展，在第二年，被武藏野美术大学油绘系录取。但是，1962年，中尾通过了第5届日活“新脸孔”选拔，登上了电影舞台。于是，他放弃了绘画，从大学退学，前往法国深造。1964年，回国后，中尾开始了自己的演艺之路。
        同年，他加入了民艺剧团，并在中平康执导的日活电影《星期一的由香》中，扮演一个配角，从此，成为了广受关注的新人演员。1970年，离开日活与民艺后，变为自由身。1975年，在横沟正史同名作改编、高林阳一执导的《本阵杀人事件》中，扮演金田一耕助。
        1978年，重拿画笔，在一年内开了两次个人画展。此后，中尾不时在国际上获奖，并定期举办个展。
        2007年3月31日清晨，据每日放送节目报道，中尾在大阪某宾馆，因高烧不退，被紧急送往医院，并被诊断出急性肺炎及横纹肌溶解症。5月，从大阪转到东京某医院，并很快出院。6月30日，复出艺能界，中尾笑称自己是“从地狱爬回来”的人。