阿宝到日本求助山本，山本见到故人前来甚是高兴，鉴于一时脱不开身让宝总到银座俱乐部等候。阿宝因为语言不相同，他吃了闭门羹，幸亏遇到玲子，是她带着阿宝进入银座俱乐部，玲子其实是银座的服务员，他第一次见这么豪华的俱乐部。阿宝眼看时间一分分的过去，担心消费太贵不敢待在银座里面，玲子告知他不收费，他宁愿选择在门外等候山本。得知他一天没吃饭被玲子拉着去吃面，菱红特意给他上面，而玲子在路口等待山本。菱红念他是同胞故意多给他加了几个小菜。饭后阿宝与玲子一边等待山本一边聊起来，她说了自己开饭店的梦想，此时阿宝的心思全部在山本身上，玲子专门把求来的运气符赠给他，表示他一定会见到山本的。后来菱红表示如果不是那道运气符，发财的肯定是玲子并非阿宝。在日本阿宝成功见到了山本，他答应了帮助阿宝绣花机的事情，醉醺醺的阿宝终于安心。玲子依旧帮他翻译并照顾吐酒的他，阿宝要感谢运气符带来的运气并归还于她，玲子没有收下，表示在上海见。6个月后山本将阿宝的信件递给玲子，她迫不及待的打开，之见她高兴的尖叫起来，不敢相信反复看着里面的东西，原来阿宝在上海以她的名义办了一间餐厅。三羊品牌要组织庆功，而宝总拒绝出席，金科长特意个爷叔打电话，爷叔表示宝总那时只不过看在汪小姐面子上而已，现在没有汪小姐的事自然不参加了。李李猜到阿宝不出席的原因，猜到他有了更大的鱼，而是香港。阿宝来到香港谈生意入住一酒店，偶遇前女友雪芝，她离婚后做了酒店服务员，并非口中的女老板。阿宝的生意和名声都被雪芝关注着，阿宝愿意帮她希望她能回去，而雪芝不想回去被家乡人看笑话，看阿宝混的如此好，她很高兴。阿宝退了一步，希望她在香港做他的香港代表，而雪芝再次拒绝了他，分离前雪芝询问他现在是否有人？阿宝如实相告独身一人，而她说出自己已有家的残酷事实。汪小姐在屋顶吃着雪糕，眼神里充满了坚定却不由自主伤心的哭出来。两个月后阿宝从香港离开回到上海。梅萍带着礼物探望爷叔，爷叔夸赞她在27号混的如鱼得水，爷叔故意透露宝总带回来二十万的订单给了金科，梅萍心里打起了这个订单主意。爷叔之所以告诉她这些也是维护阿宝的面子，而三羊高仿并没有大卖，但阿宝也兑现了承诺，在服装商店销售。互联没有达成合作却要做券商，爷叔觉得阿宝一步登天不切实际。阿宝当晚来到红鹭，他与李李透过窗户打招呼，两个小时后，李李主动走过来向他打招呼，也说出他常去南京路的事，他说市场就如大鱼吃小鱼。商店老板八卦宝总的心思不再黄河路了，他要开发新朋友了。这次去香港遇到雪芝的事情阿宝告诉了陶陶，陶陶误以为她是老板，而且在大饭店一起吃饭，那十年之约是否要延续。雪芝有了家庭并没有守约。夜东京在菱红和陶陶三人的带领下，生意忙的一塌糊涂，群龙无首不是长久之计，都期盼玲子回来。阿宝说只要朋友不散夜东京就不会散。两天后玲子生日的时候，她并有出现在夜东京，随后他们吃了蛋糕挂了店铺转让的广告，而此时玲子却突然回家。