阿宝生活在1992的上海，那时股票盛行，全国开始疯狂炒股，阿宝也不例外，他雄心万丈生活在繁华的上海，而当他走出饭店的一刹那间，他被人恶意撞伤，钞票飘落一地，他的意外瞬间引起媒体和朋友的吃惊，他被紧急送往医院，现场疯了一样，幸亏爷叔前来镇住场面，阿宝手术成功但在昏迷中，爷叔趴在他耳边说话，此时他醒来。原来爷叔是他遇到的第一个贵人，那是在1987年，爷叔出狱的第一天他找到爷叔，而爷叔却婉拒了这个朋友的孙子。他的经验不足让那个爷叔狠狠的上了一课，一百元的成本和利润算的头头是道。阿宝想做外贸，但自己身无分文，爷叔说出他的弊端并让他到一个地方租一个房间，就同意带他。次日阿宝带爷叔来到和平饭店租了一套英国套房，再次被要求去借六千元，如果失败就会放弃他。阿宝只好到处借钱并从好友陶陶处借到钱，陶陶也是偷了全部家底。他终于在中午赶回房间，然后拿着这个钱根据爷叔的指示买了电真空股票，在两个礼拜后全部抛售。当时股票交易所还没有正式成立，市场很小，发行量也很小。他只有通过黄牛买到股票，但一周后股票下跌，他无助的听着爷叔训诫，不但没有抛售还让他继续借钱买股票，时期一样两周后抛售。这次阿宝的第一支股票开始猛升，他拿着一麻袋钱找爷叔。阿宝在报亭高兴的等爷叔，终于在晚上等到爷叔，爷叔见他赢了钱并没有抛弃自己，于是答应与他合作。爷叔开始对阿宝全身打造，并用全世界最好的料子做服装和最时尚的发型，而且针对他的行为加以规范。阿宝看着镜中的自己感到不可思议，他自信的模样也让爷叔心生安慰，自己这么多天没有看错人。爷叔打开保险柜，把公司的印章交给他，他成立了公司，爷叔是他背后的幕僚。之后国家改革开放，阿宝从事外贸生意一路做强。到了1993年，爷叔向警察交代，医院里的那些人很杂，有一个退休工人蔡司令，他是带阿宝进入大户室的人。蔡司令表示，上海帮和深圳帮两个股市一直暗地较量，他们也是跟随阿宝身后赚点油水。阿宝不止炒股而且和玲子开了一个饭店，他们没有男女关系，只是合作关系。陶陶在录口供的时候说阿宝和汪小姐(唐嫣饰)是传说中的男女朋友关系。汪小姐辩解与阿宝只是工作关系，阿宝被撞的当天手提30万都声称是给自己的。众人来医院看望阿宝，却发现他一早已经离开医院。爷叔把窗帘拉紧，让阿宝一个月不要离开这个房间，这一个月是关键，能发现谁要陷害他。于是阿宝甘心在屋内不出门并加强锻炼身体。爷叔来到饭店，朋友分析不是大户室的人干的，但他们怀疑阿宝出事的时候金凤凰刚刚跑路，两者必然有关系，而金凤凰的店却被人接盘。此时一个女人提着箱子来到和平饭店的对面，让人九点前来接应。她买烟的时候被店主认出，金凤凰走了，来了一个梅花豹李李。众人开始议论这个新老板娘。原来李李是在三个月前来到上海，她打听到刚关门的金凤凰是最赚钱的一个饭店，自从她接手后，金凤凰直接火爆，她接手后店名更换。李李为了营销自己的饭店，让助理把阿宝请来镇场。李李开始分析阿宝周围的人，决定请范总作为中间人。而且阿宝出事和金凤凰跑路都和414这个股票有关，阿宝当时没有跟这个股票但遭到金凤凰这个名义上的女友出卖。原来阿宝得罪的不止是麒麟会，此时一个月期限已到阿宝梳洗打扮来到玲子酒吧。