在暑假期间，凯萨琳被花花公子，寇特所抛弃，只因为寇特看上了天真无邪的赛西尔。凯萨琳为了报复寇特，就怂恿她异父异母的弟弟，萨巴斯丁去勾引赛西尔，然後把她教育成一个花痴，以打击寇特形容赛西尔的天真无邪。但是，因为萨巴斯丁几乎早把纽约曼哈顿地区的女孩都上过了，所以对一般猎物早已不感兴趣了。此时的他正把下一个猎物选定为新校长的女儿，安妮，因为安妮在「十七岁杂志」上发表了一篇文章，文章中写道：她将保留童贞，直到新婚夜。这样难上钩又有趣的猎物，勾起了萨巴斯丁极大的兴趣，所以萨巴斯丁对勾引赛西尔并不感兴趣，於是凯萨琳就跟萨巴斯丁打起了豪赌：如果萨巴斯丁能在开学前，勾引到安妮，那凯萨琳就得对萨巴斯丁提供一夜的性服务；而如果萨巴斯丁失败了，萨巴斯丁就得将他名贵的Jaguar跑车送给凯萨琳，并承认失败。於是，萨巴斯丁和凯萨琳开始也玩起了这项「危险性游戏」，周边的人都渐渐被卷进了这场赌局中，游戏也变得越来越复杂。